Один из самых титулованных российских футболистов, выступавший и за сборную СССР/СНГ и за сборную России, в разные годы играл в английских клубах «Манчестер Юнайтед», «Эвертон» и «Рейнджерс». В декабре 2010 года возглавил команду «Башинформсвязь-Динамо» (на базе которой вскоре появилась «Уфа»), игравшую в ПФЛ.
Уфимский клуб хорошо начал, но после резко сбавил в результативности, не забивая несколько матчей подряд. Неудачи тренер объяснял плохой аурой стадиона «Динамо», он даже приглашал священника, который освятил поле и ворота. Весной 2012 года Канчельскис ушел в отставку. Официально с формулировкой «по соглашению сторон», неофициально — за систематическое невыполнение задач.
После «Уфы» тренировал нижегородскую «Волгу», латвийскую «Юрмалу» и московский «Солярис». С октября 2018 года - главный тренер узбекистанского клуба «Навбахор».